高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的*物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):请回答...
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高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的*物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):
请回答下列问题:
(1)试剂I的名称是 ,试剂II中官能团的名称是 ,第②步的反应类型是 。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)第⑥步反应的化学方程式是 。
(4)第⑦步反应中,试剂III为单*代*烃,其结构简式是 。
(5)C的同分异构体在**条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振*谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是 。
【回答】
【*】
(1)*醇,溴原子,取代反应
(2)
(3)
(4)
(5)
【解析】本题以*二*衍生物合成法为载体,考查(1)有机化学的基本知识(命名、反应)。(2)阅读信息的能力。(3)观察、对比、推理的能力。反应①为酯化反应。反应②(Williamson醚合成)和③(*二*衍生物的*基化)虽然是陌生的反应,但反应物、试剂和产物都已经给出,实际上难度不大。反应④和⑤是酯的碱*水解再*化。反应⑥(脱羧)在信息中给出。⑦需要学生通过观察对比得出结论。
(1)前两空为基础知识,解析略。第三空,对于反应②,通过观察对比反应物与产物的结构,可以发现Na原子被基团所取代,符合取代反应的定义。
(2)酯化反应的书写,属于基础知识,解析略。
(3)套用题目信息,脱去一个羧基放出二氧化碳得到产物。
(4)通过观察对比D(见(3)的*)与E的结构,发现E比D多出一个*基,而这个*基一定来自试剂Ⅲ。又因为试剂Ⅲ是单*代*烃,故只能是***。
(5)C的该同分异构体分子式中有5个O,能水解成三个分子,其中一个是醇(),一个是羧*(X),而Y也能与X发生缩聚反应,故Y也是一个醇。换言之,C的该同分异构体中应该含有两个酯基,X中应该含有两个羧基。故三个水解产物的分子式之和,应该是C的该同分异构体的分子式加上2分子水,即。其中X根据核磁共振信息,只能是对苯二**:
从分子式的总和减去已知的两个分子,Y的分子式为C2H6O2。因为Y必须含有醇羟基,且核磁共振只有两组*,故Y是乙二醇HOCH2CH2OH。对苯二**和乙二醇的缩聚产物见(5)的*。这一产物就是涤纶。
知识点:有机物的合成与推断
题型:推断题
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