有机物M是有机合成的重要中间体,制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去):已知:①A分子的核磁共振*...
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有机物M是有机合成的重要中间体,制备M的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去):
已知:①A分子的核磁共振*谱中有3组峰;
②(NH2容易被氧化);
③已知(CH3CO)2O的结构为:
④RCH2COOH
请回答下列问题:
(1)B的化学名称为__________________________。
(2)C→D的反应类型是_____________,I的结构简式为_________________________。
(3)F→G的化学方程式为__________________________________________。
(4)M不可能发生的反应为_____________(填选项字母)。
a.加成反应 b.氧化反应 c.取代反应 d.消去反应
(5)请写出任意两种满足下列条件的E的同分异构体有________________、________________。
①能与FeCl3溶液发生显*反应 ②能与NaHCO3反应 ③含有-NH2
(6)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:_______________________________________。
【回答】
【*】(共12分)
(1)(1分)*二醛 (2)(各1分)取代反应 (3)(2分)+HOOCCHBrCOOH—→ +HBr (4)(1分)d (5)(2分) 或、、、等 (6)(4分)
【解析】
【分析】
由有机物的转化关系和A分子的核磁共振*谱中有3组峰可知,A为HOCH2 CH2 CH2OH,HOCH2 CH2 CH2OH催化氧化生成OHCCH2CHO,则B为OHCCH2CHO;OHCCH2CH催化氧化生成HOOCCH2COOH;HOOCCH2COOH与溴单质发生取代反应生成HOOCCHBrCOOH;由信息②可知,与铁、盐*发生还原反应生成,则F为;与乙*酐发生取代反应生成; 与HOOCCH2COOH发生取代反应生成; 与HOOCCHBrCOOH发生取代反应生成,则I为;由信息④可知,加热生成;一定条件下反应生成。
【详解】
(1)B的结构简式为OHCCH2CHO,名称为*二醛,故*为:*二醛;
(2)C→D的反应为HOOCCH2COOH与溴单质发生取代反应生成HOOCCHBrCOOH何溴化*;I的结构简式为,故*为取代反应;:;
(3)F→G的反应为HOOCCHBrCOOH与发生取代反应生成和HBr,反应的化学的方程式为+HOOCCHBrCOOH—→ +HBr,故*为:+HOOCCHBrCOOH—→ +HBr;
(4)M的结构简式为,分子中含有的官能团为*羟基、羧基和肽键。
a、M分子中含有苯环,一定条件下能与*气发生加成反应,故正确;
b、M分子中含有*羟基,能与空气中氧气发生氧化反应而变粉红*,故正确;
c.M分子中含有为*羟基、羧基和肽键,能与浓溴水、醇等取代反应,故正确;
d、M分子中不含有醇羟基和卤素原子,不能发生消去反应,故错误;
d符合题意,故*为:d;
(5)由能与FeCl3溶液发生显*反应,说明分子中含有*羟基;由能与NaHCO3反应,说明分子中含有羧基,由含有—NH2可知E的同分异构体可能有、、、、、等,故*为:;或、、、等;
(6)由逆推法可知,以为原料制备的反应依次为在*氧化*溶液*热发生水解反应生成,发生催化氧化反应生成,发生信息②反应生成,一定条件下发生水解反应生成,合成路线如下:,故*为:
知识点:有机物的合成与推断
题型:推断题
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