沙利度*是一种重要的合成*物,具有镇静、抗炎症等作用。有机物H是合成它的一种中间体,合成路线如图(部分反应条件...
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沙利度*是一种重要的合成*物,具有镇静、抗炎症等作用。有机物H是合成它的一种中间体,合成路线如图(部分反应条件和产物未列出)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为______,E→F的反应类型为______,H中官能团的名称为______。
(2)判断化合物F中有______个手*碳原子。D→E的反应方程式为______。
(3)写出符合下列条件的B的同分异构体______(写出一种即可,不考虑立体异构)
①能与FeC13溶液发生显*反应
②1mol该化合物能与反应
③其核磁共振*谱显示有4种不同化学环境的*
(4)结合上述流程中的信息,写出以1,4-丁二醇为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)______。
【回答】
邻二*苯 取代反应 羧基、酰*基 1 +ClCOOC2H5+HCl HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH
【分析】
A的分子式为C8H10,结合B的结构简式,可知A为.对比物质的结构可知,A发生氧化反应生成B,B分子内脱水生成C,D发生取代反应生成E,E发生取代反应生成F,F脱去1分子水生成G,G与氨气发生类似水解反应反应生成H。
(3)B的同分异构体符合条件:①能与FeC13溶液发生显*反应,说明含有*羟基,②1mol该化合物能与反应,说明含有2个醛基,③其核磁共振*谱显示有4种不同化学环境的*,说明存在对称结构;
(4)1,4-丁二醇用**高锰*钾溶液氧化生成HOOCCH2CH2COOH,加热脱水生成,最后与氨气反应生成。
【详解】
(1)A为,A的化学名称为:邻二*苯。对比E、F的结构可知,E中-COOC2H5被取代生成F,属于取代反应。H中官能团的名称为:羧基、酰*基,
故*为:邻二*苯;取代反应;羧基、酰*基;
(2)连接4个不同原子或原子团的碳原子为手*碳原子,F中连接N原子、羧基的碳原子为手*碳原子,即F中有1个手*碳原子。D→E的反应方程式为:+ClCOOC2H5+HCl,
故*为:1;+ClCOOC2H5+HCl;
(3)B的同分异构体符合条件:①能与FeC13溶液发生显*反应,说明含有*羟基,②1mol该化合物能与反应,说明含有2个醛基,③其核磁共振*谱显示有4种不同化学环境的*,说明存在对称结构,符合条件的同分异构体结构简式为:,
故*为:;
(4)1,4-丁二醇用**高锰*钾溶液氧化生成HOOCCH2CH2COOH,加热脱水生成,最后与氨气反应生成,和合成路线流程图为::HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH,
故*为:HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH。
知识点:有机物的合成与推断
题型:综合题
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