芳香族化合物A(C9H12O)常用于*物及香料的合成,A有如下转化关系:已知以下信息:①A是芳香族化合物且分子...
问题详情:
芳香族化合物 A(C9H12O)常用于*物及香料的合成,A 有如下转化关系:
已知以下信息:①A 是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的*原子;
回答下列问题:
(1)B 生成 D 的反应类型为___________,由 D 生成 E 的反应所需的试剂及反应条件为_______。
(2)A 中含有的官能团名称为________________。
(3)K 的结构简式为________________________。
(4)由 F 生成 H 的反应方程式为________________________。
(5)F 有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有__________种。
①属于芳香族化合物 ②能发生水解反应和银镜反应
(6)糠叉**( )是一种重要的医*中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉**的合成路线(无机试剂任用,用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。____________________________
【回答】
【*】 (1). 加成反应 (2). NaOH 水溶液、加热 (3). 羟基 (4). (5). (6). 14 种 (7).
【解析】
【分析】
A(C9H12O)是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的*原子,B是烃,D为,逆推可知A为;A与浓硫*混合加热发生消去反应产生B;B与Br2发生加成反应产生D,D与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生E,E含有醇羟基,在Cu作催化剂时,在加热条件下方式为氧化反应产生F,F含有醛基,被催化氧化产生H,H含有羧基、羟基,在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物I,反应方程式是:,B在高锰*钾和碱的作用下生成C,C的结构简式为,与反应脱去一个水分子得到K,K的分子式为C15H12O,K的结构简式为,据此分析。
【详解】(1)B与Br2发生加成反应产生D,D与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应产生E,故*为:加成反应,NaOH水溶液、加热。
(2)A为,含有的官能团名称为羟基,故*为:羟基。
(3)与反应脱去一个水分子得到K,K的分子式为C15H12O,K的结构简式为,故*为:。
(4)由F生成H的反应方程式为:
,故*为:。
(5)C9H10O2的不饱和度为5,属于芳香族化合物,说明含有苯环;能发生水解反应和银镜反应,说明是**酯。含有一个苯环和一个HCOO-的不饱和度恰好为5,故分子中不再含有不饱和的结构。除苯环和HCOO-外,还有两个碳原子和四个*原子,故苯环上的取代基的情况有以下三种:苯环上只有一个取代基,则对应的同分异构体由2种;苯环上有2个取代基,可以是1个乙基和1个HCOO-,有邻、间、对3种同分异构体;苯环上有3个取代基,可以是2个*基和1个HCOO-,共9种有同分异构体;故总的同分异构体为2+3+9=14种,故*为:14种。
(6)根据RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′,(CH3)3COH发生消去反应生成,再氧化为,与在一定条件下生成,合成路线为
,
故*为:
。
【点睛】有机推断应以特征点为解题突破口,按照已知条件建立的知识结构,结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰,最后做出正确推断。一般可采用顺推法、逆推法、多法结合推断,顺藤摸瓜,问题就迎刃而解了。
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题
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