化合物J是一种香料,可按如下路线合成:已知:i.A的核磁共振*谱有2组峰,峰面积之比为9:1;E为芳香烃。ii...
问题详情:
化合物J是一种香料,可按如下路线合成:
已知:
i.A的核磁共振*谱有2组峰,峰面积之比为9:1;E为芳香烃。
ii.R-CH=CH2 R-CH2CH2OH
iii.同一个碳上连两个羟基通常不稳定,易脱水形成碳氧双键
iv.R1CHO+R2CH2CHO
试回答下列问题:
(1)A的化学名称为____________,I中所含的含氧官能团为__________(填名称)。
(2)反应②的反应类型为____________。
(3)H的分子式为_________________。
(4)H与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为_______________。
(5)满足下列条件的I的同分异构体共有_____种(不含立体异构)。
①含有苯环和碳碳双键
②能够发生银镜反应和水解反应
写出同分异构体中核磁共振*谱图有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的结构简式:________。
(6)参照上述合成路线以乙醇和*醛为原料(无机试剂任选),设计制备*烯*(CH2=CHCOOH)的合成路线。______
【回答】
【*】 (1). 异丁*或2—*基** (2). 羧基 (3). 消去反应 (4). C9H8O (5). +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (6). 5 (7). (8). CH3CH2OHCH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH
【解析】
【分析】
A是一种气态*烃,核磁共振*谱只出现两组峰且峰面积之比为9:1,说明A的结构简式为(CH3)3CH,A与Cl2光照发生取代反应生成B(C4H9Cl),B在*氧化*醇溶液加热条件下发生消去反应生成C为(CH3)2C=CH2,C发生已知ii的反应生成D为(CH3)2CHCH2OH;E为芳香烃,说明E为*苯,*苯与Cl2光照发生取代反应生成F为C6H5CHCl2,结合已知iii,F发生水解反应生成G为C6H5CHO,G发生已知iv的反应生成H为C6H5CH=CHCHO,H发生氧化反应生成I为C6H5CH=CHCOOH;D和I发生酯化反应生成J为C6H5CH=CHCOOCH2CH(CH3)2,据此解答。
【详解】(1)根据上面的分析可知,A为(CH3)3CH,化学名称为异丁*或2—*基**,I为C6H5CH=CHCOOH,I中所含的含氧官能团为羧基。
故*为:异丁*或2—*基**;羧基; (2)反应②为卤代烃的消去反应,
故*为:消去反应;
(3)H为C6H5CH=CHCHO,分子式为C9H8O,
故*为:C9H8O;
(4)H为C6H5CH=CHCHO,H与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为,
故*为:;
(5)I为C6H5CH=CHCOOH,其同分异构体,同时具有以下特征:①含有苯环和碳碳双键 ②能够发生银镜反应和水解反应,说明含有**形成的酯基,苯环上有一个取代基为HCOOCH=CH-或有2种,含有2个取代基为HCOO-、CH2=CH-,有邻、间、对3种位置,共有5种结构,其中核磁共振*谱图有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的结构简式为:,
故*为:5;;
(6)参照上述合成路线,若要制备*烯*(CH2=CHCOOH),可先制得CH2=CHCHO,根据题中已知iv的反应,可用CH3CHO与HCHO反应制备CH2=CHCHO,而CH3CHO可用原料乙醇催化氧化制备,故合成路线设计为:CH3CH2OH CH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH,
故*为:CH3CH2OH CH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH。
【点睛】本题考查有机推断及有机合成,关键是确定A的结构简式,再结合反应条件推断,熟练掌握官能团的*质与转化是解题关键,(5)中限制条件同分异构体数目判断为易错点、难点。
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题
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