苯基环丁烯*( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报...

问题详情：

苯基环丁烯*(  PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或*发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活*的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是___________。

(2)B的结构简式为___________。

(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手*碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。

(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳***溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与**高锰*钾溶液反应生成对苯二**。M的结构简式为__________。

(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：

请找出规律，并解释原因___________。

【回答】

2−羟基苯*醛(水杨醛)        乙醇、浓硫*/加热        羟基、酯基    2        随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大   

【解析】

【分析】

根据合成路线分析可知，A()与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生已知反应生成B，则B的结构简式为，B被KMnO4氧化后再*化得到C()，C再与CH3CH2OH在浓硫*加热的条件下发生酯化反应得到D()，D再反应得到E()，据此分析解答问题。

【详解】

(1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯*醛(或水杨醛)，故*为：2-羟基苯*醛(或水杨醛)；

(2)根据上述分析可知，B的结构简式为，故*为：；

(3)C与CH3CH2OH在浓硫*加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫*，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成，故*为：乙醇、浓硫*/加热；；

(4)化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手*碳原子共有位置为的2个手*碳，故*为：羟基、酯基；2；

(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与**高锰*钾溶液溶液反应生成对二苯**，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为，故*为：；

(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故*为：随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大。

知识点：乙* 羧*

题型：推断题