脱水偶联反应是一种新型的直接*基化反应,例如:(1) 化合物Ⅰ的分子式为 ,1mol该物...
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脱水偶联反应是一种新型的直接*基化反应,例如:
(1) 化合物Ⅰ的分子式为 ,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 .
(2) 化合物Ⅱ可使 溶液(限写一种)褪*;化合物Ⅲ(分子式为C10H11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.
(3) 化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振*谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为_______.
(4) 由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.
(5) 一定条件下,
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为 .
【回答】
解析:通过观察可知,化合物Ⅰ分子中含有6个碳、10个*、3个氧,分子式为C6H10O3,1mol该物质完全燃烧生成6molCO2、5molH2O,所以其耗氧量为(2×6+1×5—3)/ 2=7mol。化合物Ⅱ中含有的官能团为碳碳双键(可以使溴水、溴的四*化碳溶液、**高锰*钾溶液褪*)和羟基(可以使**高锰*钾溶液褪*)。化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,结合卤代烃的水解规律可知化合物Ⅲ的结构简式为,反应的方程式为:
+NaOH+NaCl。化合物Ⅲ在NaOH醇溶液*热发生消去反应,可能生成,分子中含除苯环外含3类*,不合题意;或生成,分子中含除苯环外含4类*,个数比为1:1:1:2,所以化合物Ⅳ的结构简式为。依据题意,CH3COOCH2CH3的同分异构体化合物Ⅴ能够在Cu催化下与O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ,说明化合物Ⅴ具有二*醇的结构,依据碳链两端呈对称结构,说明分子中含有2个羟基和一个碳碳双键,即化合物Ⅴ的结构简式为,化合物Ⅵ为。反应①的反应机理是化合物Ⅱ中的羟基,被化合物Ⅰ中所取代,依照机理可知相当于化合物Ⅱ,相当于化合物Ⅰ,两者反应应该得到。
*:(1)C6H10O3,7mol(2)**高锰*钾溶液,+NaOH+NaCl(3)(4),(5)
命题意图:有机化学
知识点:高考试题
题型:填空题
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