用石油化工产品1，3-丁二烯合成化工中间物 的合成路线如下：已知：。(1)A的系统命名为

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用石油化工产品1，3-丁二烯合成化工中间物  的合成路线如下：

已知：。

(1)A的系统命名为____________________。

(2)含有的官能团为______________________________。

(3)写出③⑥的反应类型分别为__________、__________。

(4)反应④的化学方程式为_____________________________________________。

(5)的同分异构体中，满足以下条件的有__________种，其中核磁共振*谱显示有5组峰的结构简式为____________________。

①能与FeCl3溶液发生显*反应；②能发生银镜反应。

(6)请设计合理方案用合成(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)____________________。

【回答】

【*】    (1). 1,4-丁二醇    (2). 醛基、碳碳双键    (3). 水解（取代）反应    (4). 消去    (5).     (6). 13    (7).     (8).

【解析】

【分析】

由有机物转化关系可知，CH2=CH—CH=CH2与Br2水发生加成生成BrCH2—CH=CH—CH2Br；BrCH2—CH=CH—CH2Br在催化剂作用下与*气发生加成反应生成BrCH2—CH2—CH2—CH2Br；BrCH2—CH2—CH2—CH2Br在*氧化*溶液*热发生水解反应生成HOCH2—CH2—CH2—CH2OH，则A为HOCH2—CH2—CH2—CH2OH；HOCH2—CH2—CH2—CH2OH在铜做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成OHC—CH2—CH2—CHO，则B为OHC—CH2—CH2—CHO；OHC—CH2—CH2—CHO在碱*条件下发生信息反应生成，则C为；在浓硫*作用下，加热发生消去反应生成，据此作答。

【详解】根据上述分析可知，

（1）A为HOCH2—CH2—CH2—CH2OH，结合系统命名法可知，A的名称为1,4-丁二醇，

故*为：1,4-丁二醇；

（2）的官能团为碳碳双键和醛基，

故*为：碳碳双键、醛基；

（3）反应③为BrCH2—CH2—CH2—CH2Br在*氧化*溶液*热发生水解反应生成HOCH2—CH2—CH2—CH2OH；反应⑥为在浓硫*作用下，加热发生消去反应生成，

故*为：水解（取代）反应；消去反应；

（4）反应④为HOCH2—CH2—CH2—CH2OH在铜做催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成OHC—CH2—CH2—CHO，反应的化学方程式为，

故*为：

（5）与互为同分异构体能与FeCl3溶液发生显*反应说明其分子中含有苯环和*羟基，能发生银镜反应说明分子中含有醛基，则分下列情况：①*基、醛基和羟基分别作为苯环的取代基，共10种；②苯环上有两个取代基，分别是-OH和-CH2CHO，则有邻间对3种，综上两种情况，其同分异构体的种类共有10+3=13种；核磁共振*谱显示有5组峰说明分子中含有—CH2CHO，且与羟基处于对位位置，则同分异构体的结构简式为，

故*为：13；；

（6）由和的官能团可知，合成的反应为与**高锰*钾溶液反应生成，在浓硫*作用下，与*醇共热发生酯化反应生成，则合成路线为，故*为：。

【点睛】本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其*质，掌握有机物的转化关系是解本题关键。其中同分异构体种类数目的确定是难点，解题时要利用数学分类讨论的思想、等效*思想进行分析。

知识点：烃的衍生物单元测试

题型：推断题