化合物G是一种医*中间体,常用于制备抗凝血*.可以通过如图所示的路线合成:已知:RCOOH RCOCl;D与...
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化合物G是一种医*中间体,常用于制备抗凝血*.可以通过如图所示的路线合成: 已知:RCOOH RCOCl;D与FeCl3溶液能发生显*. 请回答下列问题: (1)B→C的转化所加的试剂可能是 , C+E→F的反应类型是 . (2)有关G的下列说法正确的是 . A.属于芳香烃 B.能与FeCl3溶液发生显*反应 C.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应 D.1mol G最多可以跟4mol H2反应 (3)E的结构简式为 . (4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为 . (5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 . ①能发生水解反应 ②与FeCl3溶液能发生显*反应 ③苯环上有两种不同化学环境的*原子 (6)已知:工业上以*苯水解制取苯*,而*羟基一般不易直接与羧*酯化.苯**苯*酯( )是一种重要的有机合成中间体.试写出以苯、*苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用). 注:合成路线的书写格式参照如图示例流程图: CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 .
【回答】
(1)银氨溶液或新制*氧化铜悬浊液;取代反应 (2)CD (3) (4) +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O (5) (6)
【解析】根据题中各物转化关系,结合信息RCOOH RCOCl,可知C为CH3COOH,由A→B→C的转化条件可知,A被氧化成B,B再被氧化成C,所以B为CH3CHO,A为CH3CH2OH,根据F的结构可知E发生取代反应生成F,所以E为 ,根据D的分子式和E的结构可知,D与*醇反应生成E,所以D的结构简式为 ,(1)B→C的转化是醛基氧化成羧基,所以所加的试剂可能是银氨溶液或新制*氧化铜悬浊液,根据上面的分析可知,C+E→F的反应类型是取代反应,
故*为:银氨溶液或新制*氧化铜悬浊液;取代反应;(2)根据G的结构简式可知,G中有酯基、羟基、碳碳双键、苯环,A.G中有氧元素,所以不属于芳香烃,故A错误;
B.G中没有*羟基,所以不能与FeCl3溶液发生显*反应,故B错误;
C.G中有酯基、羟基、碳碳双键,可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应,故C正确;
D.G中有苯环,一个苯环可以与三个H2加成,一个碳碳双键可以与一个H2加成,所以1mol G最多可以跟4mol H2反应,故D正确;
故选CD;(3)根据上面的分析可知,E的结构简式为 ,故*为: ; (4)F中有两个酯基与足量NaOH溶液充分反应生成*羟基也与*氧化*反应,所以反应的化学方程式为 +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O,
故*为: +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O;(5)E为 ,E的同分异构体中同时满足下列条件①能发生水解反应,说明有酯基,②与FeCl3溶液能发生显*反应,有*羟基,③苯环上有两种不同化学环境的*原子,说明有两个基团处于苯环的对位,这样的结构简式有 ,
故*为: ;(6)以苯、*苯为原料制取 ,可以先将苯中引入羟基,生成 *,*苯氧化成苯**,再酯化可得产品,所以该化合物的合成路线流程图为 ,
故*为: .
根据题中各物转化关系,结合信息RCOOH RCOCl,可知C为CH3COOH,由A→B→C的转化条件可知,A被氧化成B,B再被氧化成C,所以B为CH3CHO,A为CH3CH2OH,根据F的结构可知E发生取代反应生成F,所以E为 ,根据D的分子式和E的结构可知,D与*醇反应生成E,所以D的结构简式为 ,据此答题.
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题
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