黄鸣龙是我国著名化学家,利用“黄鸣龙反应”合成一种环己*衍生物的路线如下:已知:①R—ClR—COOH②R1C...
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黄鸣龙是我国著名化学家,利用“黄鸣龙反应”合成一种环己*衍生物的路线如下:
已知:①R—Cl R—COOH
②R1CH2R2
③RCOOR1+R2CH2COOR3 +R1OH
(1)A 可与NaHCO3 溶液反应,其结构简式是____________。B 中含有的官能团是─COOH 和______________。
(2)D 的结构简式是_______________。
(3)D→E 反应会生成副产物 Y(分子式为 C17H32O6),生成 Y 的化学方程式是_______。
(4)E→F 为两步连续氧化反应,中间产物 X 可发生银镜反应,X 的结构简式是____。
(5)H 的结构简式是________________。
(6)I 的分子式为 C5H8O2,能使Br2 的 CCl4 溶液褪*,H→J 的反应类型是________。
(7)由K 经两步反应可得到化合物 M,转化路线如下:
环己*的空间结构可如图1或图2表示,请在图3中将M 的结构简式补充完整:____________。
【回答】
CH3COOH -Cl CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2Br(CH2)5OH→+2HBr 加成反应 或
【解析】
A的分子式C2H4O2,比相同C原子数的*烃少2个H,且能和碳***反应生成CO2,说明A中有羧基,A的结构简式为CH3COOH,A发生取代反应生成B,B能发生反应①,结合信息①,可知B为ClCH2COOH,结合D的分子式,可知1molC和2molC2H5OH发生酯化反应得到D,则C为HOOCCH2COOH,D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。根据G的结构简式可知,D发生取代反应生成E,E的结构简式为,E发生两步连续氧化反应,中间产物X可发生银镜反应,可知X含有醛基,E发生生成F,是将E中的-CH2OH转化为-COOH,X的结构简式为,F的结构简式为,F与乙醇发生酯化反应生成G,G发生信息③,生成H,H为。J发生黄鸣龙反应生成K,根据K的结构简式,可知J为;I的分子式为C5H8O2,能使Br2的CCl4溶液褪*,说明含有碳碳双键,根据J,可知I为CH3CH2OOCCH=CH2。
【详解】
(1)根据分析,A的结构简式为CH3COOH;B中含有的官能团是-COOH和-Cl;
(2)C为HOOCCH2COOH,结合D的分子式,可知1molC和2molC2H5OH发生酯化反应得到D,D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3;
(3)根据D生成E的信息,D中两个酯基之间的CH2上的H原子被-(CH2)5OH取代,结合Y的分子式,可知D与2分子Br(CH2)5OH发生了取代反应,化学方程式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2Br(CH2)5OH→+2HBr;
(4)E发生两步连续氧化反应,中间产物X可发生银镜反应,可知X含有醛基,是将E中的-CH2OH转化为-CHO,X的结构简式为;
(5)根据分析H为;
(6)J发生黄鸣龙反应生成K,根据K的结构简式,可知J为,H为,可知H与I发生加成反应生成了J,因此H→J的反应类型为加成反应;
(7)由K经2步反应可得到化合物M,根据信息②③可知生成的M的结构简式为或。
知识点:有机物的合成与推断
题型:推断题
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