某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:(提示:A→P、A→B分别为两个反应,条件均为浓...
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某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下:
(提示:A→P、A→B分别为两个反应,条件均为浓硫*、加热)
(1)写出下列反应的反应类型:B→D________;D→E第①步反应________。
(2)请分别写出D和E中的不含氧官能团的名称:D:__________ 、E:____________。
(3)写出S、P的结构简式:
S:_________________________________;P:____________________________;
(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式:____________。
(5)写出符合条件的D的同分异构体的结构简式:(①与D具有相同官能团,②核磁共振*谱中能呈现2种峰;峰面积比为1∶1)______________________________。
【回答】
【*】 (1). 加成反应 (2). 消去反应 (3). 溴原子 (4). 碳碳三键 (5). (6). (7). (8).
【解析】
【分析】
由A仅含C、H、O三种元素,S为*代有机*,S水解可以得到A,说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素;根据反应条件可知,由S→B发生消去反应,B→F发生与*气的加成反应,得到饱和羧*F,而F和NaHCO3反应,得到盐的化学式为:C4H4O4Na2,说明F是二元羧*,从而说明S分子中含有两个-COOH;S中的Cl原子在碱*条件下被-OH取代,*化后生成含有-COOH和-OH的有机物A,并且A自身在浓硫*作用下,可以生成六元环状的酯P,故-OH在β碳原子上,再结合A的相对分子质量分为134,可以推知A为HOOCCHOHCH2COOH,S为,B为HOOCCH=CHCOOH,F为HOOCCH2CH2COOH;B与溴发生加成反应生成D,则D为,D在NaOH醇溶液中发生消去反应生成,结合E的相对分子质量为114,E为HOOCC≡CCOOH,P为六元环酯,结构简式为,结合有机物的结构和官能团的*质分析解答。
【详解】(1)根据上述分析,B→D为烯烃和溴的加成反应;D→E第①步反应为卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应,故*为:加成反应;消去反应;
(2)D为,E为HOOCC≡CCOOH,二者中的不含氧官能团分别为溴原子,碳碳三键,故*为:溴原子;碳碳三键;
(3)由以上分析可知,S为,P为,故*为:;;
(4)F为丁二*(HOOCCH2CH2COOH)在浓硫*作用下与足量的乙醇反应,生成丁二*二乙酯,反应的化学方程式为,故*为:
(5)D为,D的同分异构体中含有相同官能团的有,其中核磁共振*谱中能呈现2种峰,且峰面积比为1∶1的是,故*为:。
知识点:有机物的合成与推断
题型:推断题
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