痛灭定*是一种吡咯乙*类的非甾体抗炎*,其合成路线如图:回答下列问题:(1)化合物B中含有官能团的名称是
问题详情:
痛灭定*是一种吡咯乙*类的非甾体抗炎*,其合成路线如图:
回答下列问题:
(1)化合物B中含有官能团的名称是__。
(2)化学反应①和④的反应类型分别为__和__。
(3)化合物C的结构简式为__。
(4)下列关于痛灭定*的说法错误的是__。
a.与溴充分加成后官能团种类数不变
b.能够发生水解反应
c.核磁共振*谱分析能够显示6个峰
d.可使溴的四*化碳溶液褪*
e.1mol痛灭定*与*气加成最多消耗3molH2
(5)反应⑦的化学方程式为__。
(6)芳香族化合物X的相对分子质量比A大14,写出遇FeCl3溶液显紫*且取代基仅位于苯环对位上化合物X的结构简式:__(不考虑立体异构)。
(7)根据该试题提供的相关信息,写出由化合物及必要的试剂制备有机化合物的合成路线图。__。
【回答】
(1). 碳碳双键、*基 (2). 取代反应 (3). 加成反应 (4). (5). ce (6). 2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4 (7). 、 (8).
【解析】
根据合成路线分析:与CH3I发生取代反应①转变为,发生反应②,在邻位引入醛基转变为:,与CH3NO2发生反应生成,与*气发生加成反应生成,发生反应⑤将−CH2NO2脱去*氧原子转变为−CN,生成,反应⑥中−CN碱*水解转变成−COONa,得到,反应生成,与发生取代反应生成,在碱*条件下水解得到,据此作答。
【详解】(1)由B的结构简式可知其中含有的官能团为:碳碳双键和*基;
*为:碳碳双键、*基;
(2)由上述分析可知反应①为取代反应,④为加成反应;
*为:取代反应;加成反应;
(3)与发生取代反应生成C为,*为:;
(4)a.与溴充分加成后碳碳双键消失,引入了溴原子,故官能团种类数不变,a正确;
b.结构中存在−COONa,属于弱*盐结构,能够发生盐类的水解反应,b正确;
c.该结构中有7种*,故核磁共振*谱分析能够显示7个峰,c错误;
d.该结构中含碳碳双键能与溴单质发生加成反应,使溴的四*化碳溶液褪*,d正确;
e.苯环、碳碳双键和羰基都可以与*气加成,因此1mol痛灭定*与*气加成最多消耗6molH2,e错误;
*为:ce;
(5)反应生成,反应方程式为:2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4;
故*为:2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4;
(6)芳香族化合物说明X中有苯环,相对分子质量比A大14,说明比A多一个CH2,且与A的不饱和度相同;遇FeCl3溶液显紫*说明含有*羟基;取代基仅位于苯环对位上说明有两个取代基且为对位关系,满足条件的结构简式有:、,
故*为:、;
(7)完全仿照题干中框图中反应⑥⑦⑧,选择合适试剂即可完成,与*氧化*水解得到苯乙**,苯乙**与(CH3CH2)2SO4反应得到,再与乙酰*反应生成,合成路线为:;
故*为:。
【点睛】(4)中b容易出错,同学往往只注意有机反应,而忽略了有机物中羧*的盐也能水解;有机合成线路的选择和设计,一般要灵活应用题目中隐含着的信息,信息往往就在框图,按照官能团相同化学*质相似类推,选择合适的反应物就可以了。
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题
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