高分子材料聚酯纤维H的一种合成路线如下:已知:CH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl+HCl请回答下列问题:...
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高分子材料聚酯纤维H的一种合成路线如下:
已知:CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl+HCl
请回答下列问题:
(1)C的名称是____,D的结构简式为____。
(2)E—F的反应类型是____,E分子中官能团的名称是 ___。
(3)写出C和G反应生成H的化学方程式____。
(4)在G的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有 ___种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物,能发生银镜反应和水解反应,遇FeCl3溶液发生显*反应
②1mol该有机物与3molNaOH恰好完全反应
③分子结构中不存在
其中,核磁共振*谱显示4组峰的结构简式为____。
(5)参照上述流程,以1-丁烯为原料合成HOCH2(CHOH)2CH2OH,设计合成路线____(无机试剂任选)。
【回答】
(1). 乙二醇 (2). (3). 消去反应 (4). 碳碳双键、*原子 (5). nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)H2O (6). 13 (7).
(8). CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHClCH3 CH2=CHCH=CH2 BrCH2CHBrCHBrCH2Br HOCH2CHOHCHOHCH2OH
【解析】
相对分子质量为28的烯烃为乙烯,乙烯与溴加成生成B为CH2BrCH2Br,B在*氧化*水溶液中水解生成C为HOCH2CH2OH;C与G发生缩聚反应生成H,则H为;薄荷醇在浓硫*、加热条件下发生羟基的消去反应,根据J逆推可知D为,D发生题目所给反应生成E,则E为。
【详解】(1)根据分析可知C为HOCH2CH2OH,其名称为乙二醇;D为;
(2)E为,在*氧化*醇溶液中发生消去反应生成F;E分子中官能团为*原子和碳碳双键;
(3)乙二醇与对苯二**发生缩聚反应生成H,方程式为nHOCH2CH2OH+n+(2n-1)H2O;
(4)G同分异构体满足:①属于芳香族化合物,能发生银镜反应和水解反应,遇FeCl3溶液发生显*反应,说明同时含有醛基、酯基、*羟基;②1mol该有机物与3molNaOH恰好完全反应,说明酯基水解后可以生成*羟基;③分子结构中不存在;则有以下几种情况:若苯环含有两个取代基,分别为-OH、-OOC-CHO,有3种;若苯环上有3个取代基,分别为-OH、-CHO、-OOCH,则有10种结构,共有13种同分异构体;其中核磁共振*谱显示4组峰的结构简式为;
(5)由目标产物可知需要在原料分子中先引入4个卤原子,之后再使卤原子水解生成羟基,再结合D到E的过程可知合成路线为:CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHClCH3CH2=CHCH=CH2 BrCH2CHBrCHBrCH2Br HOCH2CHOHCHOHCH2OH。
【点睛】苯环上有2个取代基时同分异构体有3种,有3个不同取代基时有10种,若3个取代基中有两个相同有6种。
知识点:烃的衍生物单元测试
题型:推断题
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